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叶酸、维生素B9、抗贫血因子

作者:佚名    文章来源:本站原创    点击数:    更新时间:2020-02-29

叶酸是一种水溶性维生素,因绿叶中含量十分丰富而得名,又名喋酰谷氨酸。在自然界中有几种存在形式,其母体化合物是由喋啶、对氨基苯甲酸和谷氨酸3种成分结合而成。 
叶酸含有1个或多个谷氨酰基,天然存在的叶酸大都是多谷氨酸形式。叶酸的生物活性形式为四氢叶酸。叶酸为黄色结晶,微溶于水,但其钠盐极易溶于水。不溶于乙醇。在酸性溶液中易破坏,对热也不稳定,在室温中很易损失,见光极易被破坏。
叶酸在体内有主动吸收和扩散被动吸收两种方式,吸收部位主要在小肠上部。还原型叶酸的吸收率较高,谷氨酰基愈多吸收率愈低,葡萄糖和维生素C可促进吸收。吸收后的叶酸在体内存于肠壁、肝、骨髓等组织中,在NADPH参与下被叶酸还原酶还原成具有生理活性的四氢叶酸(THFA或FH4 ),参与嘌呤、嘧啶的合成。因此叶酸在蛋白质合成及细胞分裂与生长过程中具有重要作用,对正常红细胞的形成有促进作用。缺乏时可致红细胞中血红蛋白生成减少、细胞成熟受阻,导致巨幼红细胞性贫血。

中文名:叶酸
外文名:folic acid
分子量:441.4
熔点:250 ℃
别称:维生素B9、抗贫血因子、VBe、蝶酰谷氨酸等
CAS号:59-30-3
缺乏症状:神经管畸形、巨幼红细胞性贫血、唇腭裂等
应用:动物生产、医药应用等

叶酸的分子结构式 
简介
叶酸是蝶啶的衍生物,最初由肝脏分离出来,后来发现植物的绿叶中含量十分丰富,故名为叶酸。它广泛地存在于肉类、鲜果、蔬菜中,为黄色结晶状粉末,无味无臭,不溶于醇和乙醚及其他有机溶剂,但稍溶于热水。在酸性溶液中不稳定,易被光破坏。 
又称“维生素Bc”和“维生素M”。B族维生素的一种。黄色或橙黄薄片状或针状晶体,无臭无味,加热至约250℃,色渐变深,最后成黑色胶状物。不易溶于水和乙醇,易溶于酸性或碱性溶液。抗贫血药,茶叶中含量达50~70μg/100g,对正常红细胞形成有促进作用。在茶树物质代谢中,参与甲基的传送。   也参与体内氨基酸及核酸合成,并与维生素B12共同促进红血球的生成。用于各种巨幼红细胞性贫血,尤适用于孕妇及婴儿巨幼红细胞性贫血。 
人类肠道细菌能合成叶酸,故一般不易缺乏。当吸收不良、代谢失常或长期使用肠道抑菌药物时,可造成叶酸缺乏。此外,叶酸还广泛存在于动植物性食品中,含量丰富的有:内脏、蛋、鱼以及梨、蚕豆、甜菜、菠菜、菜花、芹菜、莴苣、柑橘、坚果类和大豆类食品。人体每日摄入叶酸量维持在每天3.1μg/kg时,体内即可有适量叶酸储备;孕妇每日叶酸总摄入量应大于350μg;婴儿的安全摄入量按kg体重计与成人相似,即每日3.6μg/kg能满足生长与维持正常血象的需要。 
叶酸的由来
1931年,印度孟买产科医院的医生L.Wills等人发现,酵母或肝脏浓缩物对妊娠妇女的巨幼红细胞性贫血症状有一定的作用,认为这些提取物中有某种抗贫血因子;1935年,有人发现酵母和肝脏提取液对猴子贫血症状有一定的作用,描述其为VM;1939年,有人在肝中发现了抗鸡贫血的因子,称为VBe;1941年H.K.Mitchell等人发现菠菜中有乳酸链球菌的一个因子,称作叶酸。1945年,R.B.Angier等人在合成蝶酰谷氨酸时,发现以上所有的因子都是同一种物质,并完成了结构测定,之后常称之为叶酸。所以,叶酸又叫维生素B9、抗贫血因子、蝶酰谷氨酸等。 
理化性质
叶酸(Folic Acid)是一组化学结构相似,生化特征相近的化合物的统称,由蝶啶、对氨基苯甲酸与1个或多个谷氨酸结合而成。 
叶酸亦称维生素M,是淡橙黄色结晶或是薄片,分子式是C19H19N7O6,分子量是441.4,熔点是250 ℃,溶于热稀盐酸和硫磺,略溶于乙酸、酚吡啶、氢氧化碱及碳酸碱溶液,在乙醇、丁醇、醚、丙酮、氯仿和苯溶液中不溶。 
在生物体中,蛋白质、核苷酸、泛酸的合成及分子的甲基化都需要一碳单位的参与,而叶酸是介导一碳单位转移极其重要的辅助因子,叶酸主要参与了嘌呤和嘧啶的从头合成。叶酸因吡嗪环上有不同形式的取代物及其邻位—氨基苯甲酰谷氨酸部分结合不同数量的谷氨酸残基而形成了不同形式的
叶酸:(1)吡嗪环被部分还原——二氢叶酸;(2)吡嗪环被完全还原——四氢叶酸;(3) 吡嗪环被甲酸氧化——5-甲酰基-四氢叶酸或10-甲酰基-四氢叶酸或5,10-次甲基-四氢叶酸;(4) 吡嗪环被甲醛氧化——5,10-亚甲基-四氢叶酸;(5) 吡嗪环被甲醇氧化——5-甲基-四氢叶酸。四氢叶酸(TFH)是其在体内最活泼形式,因为四氢叶酸是多谷氨酰化的最适底物。 
代谢过程
进入机体的叶酸在二氢叶酸还原酶作用下转变为二氢叶酸,进而转化为四氢叶酸;在丝氨酸羟甲基转移酶的作用下,四氢叶酸活化为5,10-亚甲基四氢叶酸,该反应是可逆的;在亚甲基四氢叶酸还原酶的作用下,5,10-亚甲基四氢叶酸转化为5-甲基四氢叶酸;同型半胱氨酸、维生素B12,在蛋氨酸合成酶作用下,5-甲基四氢叶酸为其提供甲基,合成蛋氨酸。

Tags:叶酸,有机化学  
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