氨基酸,是羧酸碳原子上的氢原子被氨基取代后的化合物,氨基酸分子中含有氨基和羧基两种官能团。与羟基酸类似,氨基酸可按照氨基连在碳链上的不同位置而分为α-,β-,γ-...w-氨基酸,但经蛋白质水解后得到的氨基酸都是α-氨基酸,而且仅有二十几种,他们是构成蛋白质的基本单位。
氨基酸是构成动物营养所需蛋白质的基本物质。是含有碱性氨基和酸性羧基的有机化合物。氨基连在α-碳上的为α-氨基酸。组成蛋白质的氨基酸大部分为α-氨基酸。
氨基酸在人体内通过代谢可以发挥下列一些作用:
①合成组织蛋白质;
②变成酸、激素、抗体、肌酸等含氨物质;
③转变为碳水化合物和脂肪;
④氧化成二氧化碳和水及尿素,产生能量。
中文名:氨基酸
外文名:amino acid
CAS:65072-01-7
解释:含有氨基和羧基的一类有机化合物
分子通式:RCHNH2COOH
氨基酸的发现
第一个被发现的氨基酸是在1806年,由法国化学家在芦笋里面分离出了天冬氨酸,而后陆续有几个氨基酸被单独发现,而最后确立氨基酸的命名则是在1900年左右通过化学家在实验室水解不同的蛋白,得到了很多种不同的氨基酸,就是有一个氨基一个羧基和一个侧链的结构的物质。1820年在蛋白质的水解产物中发现了结构最简单的甘氨酸,到1940年已发现自然界中有20种左右的氨基酸。
1806年首次发现天门冬氨酸,1935年发现最后一种氨基酸苏氨酸,赖氨酸是 Drech-sel 于1889年首先从酪蛋白上分离出来的。
工业发展历史
世界上最早从事氨基酸工业化生产的是日本味之素公司的创造人菊地重雄。菊地20世纪40年代初在实验室中偶然发现:在海带浸泡液中可提取出一种白色针状结晶物。该物质具有强烈鲜味,分析结果表明它是谷氨酸的一种钠盐。菊地重雄最后终于找到一种工业化生产味之素的新途径即利用小麦粉加工淀粉后剩下的 “面筋”为原料,首先用盐酸将其水解得到谷氨酸,然后加入纯碱中和即可得到食品级的谷氨酸钠。
谷氨酸是世界上第一个工业化生产的氨基酸单一产品。此后,科学家利用蛋白质水解法可将羽毛、人发、猪血等原料水解成为氨基酸,但这些氨基酸多为“DL混合型氨基酸”其拆分十分困难。
在60年代确立的工业微生物发酵法使氨基酸工业开始起飞。此后许多种常用氨基酸品种(其中包括:谷氨酸、赖氨酸、苏氨酸、苯丙氨酸等等)均可利用微生物发酵法生产,从而使其产量大增,成本大为下降。
理化性质
物理性质
氨基酸为无色晶体,熔点超过200℃,比一般有机化合物的熔点高很多。α一氨基酸有酸、甜、苦、鲜4种不同味感。谷氨酸单钠盐和甘氨酸是用量最大的鲜味调味料。氨基酸一般易溶于水、酸溶液和碱溶液中,不溶或微溶于乙醇或乙醚等有机溶剂。氨基酸在水中的溶解度差别很大,例如酪氨酸的溶解度最小,25℃时,100 g水中酪氨酸仅溶解0.045 g,但在热水巾酪氨酸的溶解度较大。赖氨酸和精氨酸常以盐酸盐的形式存在,因为它们极易溶于水,因潮解而难以制得结晶 [5] 。
(1) 色泽和颜色 各种常见的氨基酸易成为无色结晶,结晶形状因氨基酸的结构不同而有所差异。如L一谷氨酸为四角柱形结晶,D一谷氨酸则为菱形片状结晶。
(2) 熔点 氨基酸结晶的熔点较高,一般在200~300℃,许多氨基酸在达到或接近熔点时会分解成胺和CO2。
(3)溶解度 绝大部分氨基酸都能溶于水。不同氨基酸在水中的溶解度有差别,如赖氨酸、精氨酸、脯氨酸的溶解度较大,酪氨酸、半胱氨酸、组氨酸的溶解度很小。各种氨基酸都能溶于强碱和强酸中。但氨基酸不溶或微溶于乙醇。
(4) 味感 氨基酸及其衍生物具有一定的味感,如酸、甜、苦、咸等。其味感的种类与氨基酸的种类、立体结构有关。从立体结构上讲,一般来说,D一型氨基酸都具有甜味,其甜味强度高于相应的L一型氨基酸。
(5)紫外吸收特性 各种常见的氨基酸对可见光均无吸收能力。但酪氨酸、色氨酸和苯丙氨酸在紫外光区具有明显的光吸收现象。而大多数蛋白质中都含有这3种氨基酸,尤其是酪氨酸。因此,可以利用280hm波长处的紫外吸收特性定量检测蛋白质的含量。
氨基酸的一个重要光学性质是对光有吸收作用。20种Pr——AA在可见光区域均无光吸收,在远紫外区(<220nm)均有光吸收,在紫外区(近紫外区)(220nm~300nm)只有三种AA有光吸收能力,这三种氨基酸是苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸,因为它们的R基含有苯环共轭双键系统。
苯丙AA最大光吸收在259nm、酪AA在278nm、色AA在279nm,蛋白质一般都含有这三种AA残基,所以其最大光吸收在大约280nm波长处,因此能利用分光光度法很方便的测定蛋白质的含量。分光光度法测定蛋白质含量的依据是朗伯—比尔定律。在280nm处蛋白质溶液吸光值与其浓度成正比。
化学性质
氨基的反应
酰化反应:
与亚硝酸反应:
与醛反应:
磺酰化反应:
与DNFB反应:
成盐反应:
羧基的反应
氨基酸的羧基和其他有机酸一样,在一定条件下可以发生酰化、成酯、脱羧和成盐反应。
酰化反应:
成酯反应:
脱羧反应:
成盐反应:
水合茚三酮反应(ninhydrin reaction)
α-氨基酸与茚三酮在弱酸性溶液中共热,反应后经失水脱羧生成氨基茚三酮,再与水合茚三酮反应生成紫红色,最终为蓝色物质。这个颜色反应常被用于α-氨基酸的比色测定和色层分析的显色。