一、有机合成的过程
1、有机合成定义:有机合成是利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务:包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。
3、有机合成过程
4、有机合成的思路:就是通过有机反应构建目标分子的骨架,并引入或转化所需的官能团。
二、有机合成的常用方法1. 官能团的引入(1)双键的引入①通过消去反应(某些卤代烃或醇),可引入C=C双键。如:
②通过催化氧化反应(某些醇),可引入C=O双键。如:
(2)卤原子(—X)的引入①不饱和烃与HX或X2发生加成反应。如:
②醇与HX发生取代反应。如:
(3)羟基(—OH)的引入①通过加成反应引入。如:
②通过水解反应引入。如:
2. 官能团的消除
(1)通过加成反应消除不饱和键。
(2)通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基(—OH)
(3)通过加成反应或氧化反应等消除醛基(—CHO)
3. 官能团的衍变
(1)一种官能团变成多种官能团。如:
(3)改变官能团的位置这种情况题目信息中会明示某些衍变途径,如:
4. 碳骨架的增减
(1)增长碳链:它常以信息形式给出。常见方法有:不饱和烃、醛与HCN的加成;不饱和烃的加成、聚合;酯化反应;含有多种官能团的物质间的缩聚反应等。
(2)减短碳链:如烃的裂化(或裂解);酯的水解;某些烃(如苯的同系物、烯烃及炔烃)的氧化等。
1. 合成设计思路:选择出合理简单的合成路线。
2. 熟练掌握好各类有机物的组成、结构,性质,相互衍变关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。合成路线的推导,一般有两种方法:
(1)正向合成分析法
此法采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接可间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物。正向合成分析法示意图:基础原料 → 中间体 → 中间体 → 目标化合物。
(2)逆向合成分析法
是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。所确定的合成路线各步反应,其反应条件必须比较温和,并具有较高的产率,所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。逆向合成分析法示意图:目标化合物 → 中间体 → 中间体 → 基础原料。
而“逆向合成分析法”较常用,该方法的详细思维途径是:
①首先确定所要合成的有机物属于何类型,以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。②以题中要求的最终产物为起点,考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。如果甲不是所给的已知原料,再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得,一直推导到题目中所给定的原料为终点,同时结合题中给定的信息。③在合成某一产物时,可能会产生多种不同的方法和途径,应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。
例1、 [2019·新课标Ⅰ,36]化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:
回答下列问题:(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备 的合成路线(无机试剂任选)。
答案:
例2、[2018·新课标Ⅰ卷]化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:
回答下列问题:(7)苯乙酸苄酯( )是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线(无机试剂任选)________________________。
例3、[2019·课标全国Ⅲ,36]氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法:
回答下列问题:(6)利用Heck反应,由苯和溴乙烷为原料制备 ,写出合成路线。(无机试剂任选)
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